Під час короткого гостювання в Києві у брата Михайла Леся відвідувала гурток “Плеяда". Крім поезій, вона почала писати прозу. У 1890 році з-під пера Українки вийшли непересічні поезії "Contra spem spero", “Мій шлях", “Сім струн".

Повертаючись з Відня, куди мати возила дочку на консультацію до лікарів, Косачі зупинилися у Львові, де зустрічалися з І.Фран­ком, В.Гнатюком, М.Павликом. У цьому ж таки, 1891 році, у Колодяжне до Косачів приїжджала Франкова дружина з дітьми, гостю­вав сам Франко. М.Павлик зав’язав з Лесею листування і навіть вислав їй для прочитання повість О.Кобилянської “Царівна".

У березні 1893 року вийшла у Львові перша Лесина збірка — "На крилах пісень”. Схвальну рецензію на книгу написав О.Маковей, правильно визначивши провідні мотиви творчості поете­си. "Перший — то сумовитий погляд авторки на своє життя і долю, другий — то культ природи, а третій — то культ України і світове горе".

Леся цікавилася історією. Дев'ятнадцятирічною дівчиною вона написала для молодшої сестри підручник "Стародавня історія схід­них народів" в якому проводила багато паралелей і порівнянь дійсності трьохтисячного минулого зі сучасним. Цей підручник був доступний, лаконічний і цікавий. Мужніючи, Леся зацікави­лася філософією, почала також пробувати себе в публіцистиці. Разом зі сестрою Ольгою вона відвідувала публічні лекції в Київ­ському університеті, займалася самоосвітою, завдяки чому стала найосвіченішою жінкою в тогочасній Європі.

У 1894 році Леся гостювала в Болгарії в Софії у дядька Ми­хайла Драгоманова, працювала в його бібліотеці, впорядковувала її, наче передчуваючи близьку смерть видатного родича.

За письменницею було встановлено негласний нагляд, але Леся нехтувала цим. Вона надіслала Людмилі Драгомановій статтю "Го­лос однієї ув'язненої” в якій критикувала французьких митців за їхнє схиляння перед російською імператорською сім'єю, яка відвіда­ла Париж. Вірш “Мати-невільниця" Леся присвятила Марії Павлівні Воронцовій-Ковалевській, яка отруїлася в знак протесту, коли Надію Сигиду забили до півсмерті різками з наказу коменданта Карійської тюрми Масюкова. Стосунки з революціонером Сергієм Мержинським з дружніх переросли у кохання. Леся взяла на свої плечі страшний труд: доглядати вмираючого і надзвичайно прикрого друга до самої смерті. Сергій поводився далеко не по-джентельменськи, змушував Лесю писати листи його коханим, нервувався, коли не було відповіді, дорікав, що Леся не відіслала його послан­ня аби знищила ті, що надійшли на його адресу. Платою за піклу­вання і жертовну любов були безсердечні слова коханого: "І все одно, Ларисо, я тебе не любив". Про перебування поетеси в Мінську біля Мержинського існує багато легенд. Одна з них розповідає, що поему "Одержима" поетеса написала в ту ніч, коли помер Сергій і вона сама сиділа коло покійника до ранку.

Знайомих і друзів у Лесі Українки завжди було багато. Вона цікавилася творчістю П.Грабовського, познайомилася і листува­лася з Ольгою Кобилянською, називаючи її в листах "Хтось чор­ненький", "Хтосічок". Відвідала Українка й Буковину, лікувалася в Карпатах, в Беркуті, де мала прекрасні диспути про мистецтво з І.Франком. Про поетесу особливо піклувався фольклорист Климентій Квітка, який пізніше став її чоловіком.

Хвороба прогресувала. В пошуках ефективного лікування Леся поїхала в Італію. Взагалі поетеса багато мандрувала по світу, та хворобу подолати не могли ні вітчизняні, ні зарубіжні лікарі. У Венеції Леся познайомилася з італійською письменницею Альбіною Бізе і під її впливом почала писати драми у віршах — жанр, який надзвичайно вдавався Лесі Українці.

У 1899 році у Львові вийшла друга Лесина збірка "Думи і мрії", а у квітні 1902 року в Чернівцях — книга поезій "Відгуки". У співав­торстві з Климентієм Квіткою поетеса видала збірку "Дитячі ігри, пісні й казки з Ковельщини, Луцьщини і Звягельщини на Волині".

Першою дуже вдалою і цікавою трагедією Лесі Українки ста­ла "Касандра". Окрилена успіхом, письменниця створила ще "Одержиму" та "Жертву", але при виході у світ вдруге збірки "На крилах пісень" ці драми були вилучені цензурою.

Щоб довести російським читачам, що українська література не поступається їхній, Леся переклала російською твори І.Фран­ка "На дні" та "Добрий заробок"